Фамилия Шестерко — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована не от имени или профессии, а от числительного. В основе лежит слово «шесть» или «шестерка». Вопреки возможному предположению, предок вряд ли был обладателем шести пальцев на руке — такие прозвища хоть и встречались, но скорее в форме «Шестопал». Куда вероятнее, что «Шестерко» — прозвище, данное шестому ребенку в семье. В крестьянском быту, где детей было много, порядковый номер часто становился уличным именем: Первак, Вторак, Третьяк, Шестак, Шестерка. Модель на -ко типична для украинской и южнорусской традиции: Шестерко, Шевченко, Коваленко. Суффикс -к- в этой форме часто указывал на младшего или уменьшительное прозвище, так что «Шестерко» могло означать «младший из шестерых» или просто «шестой по счету». Встречается и другая версия: прозвище могло закрепиться за человеком, который в какой-то игре или деле всегда вытягивал шестерку, или за тем, кто возглавлял артель из шести человек. С географической точки зрения фамилия Шестерко распространена на юге России, в частности в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на Украине. В старых документах фамилия могла писаться через «о» или «а» — Шестерка, но форма с окончанием -о закрепилась как склоняемая по образцу существительных мужского рода. Спорных версий тут немного: основа прозрачна, и спорить можно разве о том, какой именно «шестой» имелся в виду — ребенок, работник или участник. Самая правдоподобная гипотеза — семейное прозвище по порядку рождения.