Фамилия Шестерюк звучит на слух как что-то, связанное с числом «шесть», и это первое, что приходит в голову. Но если копнуть глубже, становится ясно, что перед нами довольно редкая словообразовательная модель, которая почти не встречается у центральнорусских фамилий. Суффикс -юк — яркая примета западноукраинских и белорусских земель, особенно Волыни, Полесья и Подолья. В русской ономастике фамилии на -юк (Шестерюк, Ковалюк, Бондарюк) считаются типично украинскими, хотя встречаются и у белорусов.

Основа «Шестер-» может восходить к двум разным источникам. Первый и самый очевидный — прозвище Шестеря, то есть человек, который как-то связан с цифрой шесть. В старину так могли назвать шестого ребёнка в семье, либо работника, выполняющего работу за шестерых, либо того, кто ходил в «шестёрках» — прислужника, помощника. В украинском языке «шестеря» — это ещё и шестёрка лошадей в упряжке, так что прозвище мог получить кучер, правивший шестёркой. Вторая версия — отчество от канонического имени Сисиний, которое в народной речи переделывали в Шешеня, Шестеря и далее. Это имя было редким, но встречалось в святцах, и его адаптация давала такие же «шестёрки» на слух.

Модель образования проста: к основе Шестер- добавили патронимический суффикс -юк, который в украинской традиции заменял русское -ов/-ев. Буквально Шестерюк — это «сын Шестери» или «потомок Шестери». Социальный состав таких фамилий был пёстрым: среди казаков, мещан и крестьян юго-западных губерний Российской империи фамилии на -юк встречались сплошь и рядом.

Географически фамилия сегодня наиболее плотно представлена на западе Украины — в Ровенской, Житомирской, Хмельницкой областях. В России Шестерюки встречаются редко, в основном как результат переселений. Любопытно, что в польских метриках XVIII века можно найти запись Szesteriuk — это указывает на то, что фамилия фиксировалась ещё в те времена, когда эти земли входили в Речь Посполитую.

Однокоренные фамилии (Шестеров, Шестериков, Шестеренко) различаются по суффиксам и ареалам, но все они, скорее всего, ведут родство от одного прозвища. Версия про редкое имя Сисиний хоть и возможна, но менее вероятна — слишком много людей на юго-западе получали прозвища по порядку рождения, и «Шестеря» в этом ряду стоит рядом с «Семеряком» или «Восьмаком».