Фамилия Шестеперов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с числом «шесть» и словом «перо». Вопрос в том, что именно имели в виду, когда называли человека Шестепером. Самая прямая и правдоподобная версия — ремесленная. Шестепером могли прозвать мастера, который делал перья для письма или оперения для стрел, причём делал их особым образом — «шестерил», то есть расщеплял или строгал на шесть частей. В писцовых книгах XVII века встречаются прозвища, образованные от числа и предмета: Шестопёр (вид оружия), Шестокрыл. Шестепер стоит в том же ряду — профессиональное имя, закрепившееся за родом занятий.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище по внешности или характеру. В народной речи «перо» могло означать не только птичье перо, но и гребень, хохолок на шапке или даже усы. Шестепер — человек с чем-то шестикратным: то ли с пышным шестиперым хохлом, то ли с особой причёской. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от числа и части тела обычно строятся иначе («Шестипалый», «Шестопал»), а «перо» в значении «волосы» — скорее поэтический образ, чем бытовая речь.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Шестеперов — сын Шестепера. Фамилия недворянская, скорее всего крестьянская или посадская, но не поздняя и не искусственная: она образовалась от живого прозвища, а не от фамилии помещика.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. Встречается в архангельских и вятских переписях, но везде крайне редко. Шестеперовы не разъехались широко — фамилия осталась локальной, что подтверждает её происхождение от конкретного прозвища одного человека, а не от массового слова.

Если сравнивать с однокоренными — Шестопёров, Шестериков, Шестернин, — то Шестеперов стоит особняком: в нём нет суффикса -ик- или -ин-, которые часто дают уменьшительные или уничижительные оттенки. Суффикс -ов здесь нейтральный, «взрослый», что тоже говорит о серьёзном, профессиональном прозвище.

Итог прост: Шестеперов — фамилия мастера, который работал с пером, вероятно, писчего или стрельного дела. Прозвище дали не за красоту, а за умение.