Фамилия Шестиловский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Шестиловский, вероятно, образована от топонима Шестилы — такое название носит деревня в Гродненской области Белоруссии. Скорее всего, основатель рода Шестиловский был уроженцем этой деревни. Сам топоним, возможно, восходит к нарицательному «шест» — «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно длинное и тонкое», «жердь». Изначально Шестилы располагались в труднодоступной лесистой и болотистой местности. Можно предположить, что жители деревни использовали шесты при прохождении через болота. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Шестиловский, со временем получил фамилию Шестиловский. О точном месте и времени возникновения фамилии Шестиловский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Шестиловский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.