Фамилия Шестиловский, вероятно, образована от топонима Шестилы — такое название носит деревня в Гродненской области Белоруссии. Скорее всего, основатель рода Шестиловский был уроженцем этой деревни. Сам топоним, возможно, восходит к нарицательному «шест» — «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно длинное и тонкое», «жердь». Изначально Шестилы располагались в труднодоступной лесистой и болотистой местности. Можно предположить, что жители деревни использовали шесты при прохождении через болота.