Фамилия Шестолпалов — редкий образец русской фамилии, образованной от сложного прозвища или профессионального термина. В её основе лежит слово «шестолпал», которое в старину могло иметь два значения: прямое и переносное. Прямое — это человек, который работает с шестами и столбами, например, плотник или строитель, возводящий ограды, мосты или частоколы. Переносное — прозвище высокого, нескладного человека, которого в шутку сравнивали с длинным шестом или столбом. В любом случае, фамилия указывает на физическую характеристику или род занятий предка.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединяется к основе «Шестолпал», превращая личное прозвище в фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — то есть «сын Шестолпала». Интересно, что в русской ономастике сложные прозвища, вроде «Шестолпал», встречаются реже, чем простые, и часто несли в себе насмешливый или описательный оттенок. В отличие от фамилий от профессий (Кузнецов, Плотников), здесь нет точного указания на ремесло, что затрудняет однозначную трактовку.

С географией фамилии Шестолпалов всё неочевидно. В дореволюционных переписях и современных базах данных она встречается крайне редко, что говорит о её локальном бытовании. Вероятно, фамилия возникла в северных или центральных губерниях России, где были распространены строительные работы из дерева. Сравните с однокоренной фамилией Шестопалов (от «шестопал» — вид оружия или прозвище), которая встречается чаще, но имеет другую основу. Шестолпалов же, скорее всего, возникла в крестьянской среде, где прозвища давали по внешности или случайным занятиям.

Спорных версий здесь немного, но стоит отбросить гипотезу о связи с «шестью столбами» — это выглядит натяжкой, так как в основе лежит корень «шест», а не числительное. Более правдоподобно, что «шестолпал» — это народное название какого-то инструмента или приспособления, но письменных подтверждений этому нет. В любом случае, носитель фамилии может быть уверен: его предок был человеком заметным — либо высоким ростом, либо занятым делом, требующим работы с длинными деревянными конструкциями.