Основой фамилии Шестяев послужило мирское имя Шестяй. Скорее всего, фамилия Шестяев восходит к мирскому личному имени Шестяй, образованного от славянского слова «шест» - «шесть». Так обычно называли шестого ребенка в семье. Фамилии с основой «шест» особенно были распространены на Севере, что может быть связано со старообрядческой традицией иметь большую семью (как известно, во время гонений старообрядцы уходили на Север). Согласно другой, менее правдоподобной версии, в основе этой фамилии лежит прозвище Шестяй, восходящее к слову «шест» в значении «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно долгое и тонкое», «жердь». В этом случае основатель рода Шестяевых мог быть очень высоким и худым человеком. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии: Шест Михаил Иванович Филимонов-Морозов, первая половина XV века; от него — Шестовы; Иван Васильевич Шестов, 1557 год. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Шестяй, со временем получил фамилию Шестяев.