Фамилия Шестаов — редкий случай, когда написание расходится с произношением и с тем, что ожидает услышать носитель языка. На слух она почти неотличима от распространённой фамилии Шестаков, но в ней нет суффикса -ак-. Это меняет всю историю.

Основа здесь та же — числительное «шестой». В старину на Руси детей часто называли не по святцам, а по порядку рождения: Первой, Второй, Третьяк, Шестак, Девятой. Шестак — это шестой ребёнок в семье или, по другой версии, младший, которого родили «на шестой год» после предыдущего. От этого прозвища и пошли основные фамилии: Шестаков (самая частая), Шестаченко, Шестак. Фамилия Шестаов образована по той же модели, но с усечением конечного -к- перед суффиксом -ов. Вместо «Шестаков» получилось «Шестаов» — как если бы от прозвища Шестак взяли не полную основу, а сокращённую, или как вариант, который закрепился в письменных документах при переписи.

Возможно, здесь сыграла роль диалектная или просторечная форма самого прозвища — «Шестай» или «Шестой» в родительном падеже. Но правдоподобнее выглядит версия с упрощением: писарь или сам носитель фамилии мог намеренно или по ошибке отбросить -к-, и вариант закрепился. Такие случаи в русской ономастике не единичны — например, фамилии Третьяов (от Третьяк) или Пятаов (от Пятак) встречаются в архивных записях XVII–XVIII веков, хотя и редко.

Географически фамилия Шестаов не привязана к одной области — она рассеяна мелкими гнёздами, чаще на севере и в Сибири, куда в XVII–XVIII веках уходили переселенцы из центральных уездов. Социальный состав предков — скорее всего, крестьяне или посадские люди, у которых порядковое прозвище было самым естественным способом идентификации в многодетной семье. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Шестаов сын), а основа восходит к числительному «шестой» через прозвище Шестак. Если бы не потеря -к-, мы бы сейчас говорили о фамилии Шестаков. Но история распорядилась иначе, и Шестаов остался как её редкий, почти исчезнувший вариант.