Фамилия Шестаев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Скорее всего, фамилия Шестаев восходит к мирскому личному имени Шестай, образованного от славянского слова «шест» - «шесть». Так обычно называли шестого ребенка в семье. Фамилии с основой «шест» особенно были распространены на Севере, что может быть связано со старообрядческой традицией иметь большую семью (как известно, во время гонений старообрядцы уходили на Север). Согласно другой, менее правдоподобной версии, в основе этой фамилии лежит прозвище Шестай, восходящее к слову «шест» в значении «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно долгое и тонкое», «жердь». В этом случае основатель рода Шестаевых мог быть очень высоким и худым человеком. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии: Шест Михаил Иванович Филимонов-Морозов, первая половина XV века; от него — Шестовы; Иван Васильевич Шестов, 1557 год. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шестай, со временем получил фамилию Шестаев. О точном месте и времени возникновения фамилии Шестаев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Шестаев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.