Фамилия Шестарева — женская форма фамилии Шестарев, и её происхождение напрямую связано с числом «шесть» или порядковым номером «шестой». В русской ономастике это довольно ясный случай, хотя и не лишённый нюансов.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В основе лежит не имя и не профессия, а прозвище Шестарь. Суффикс -арь в русских прозвищах часто указывал на человека по какому-то признаку или занятию (например, писарь, звонарь, бондарь). Шестарь — это тот, кто «шестой», то есть либо шестой ребёнок в семье, либо человек, который по какой-то причине получил это порядковое прозвище. В крестьянской среде, где детей было много, числовые прозвища были распространены: Первак, Вторак, Третьяк, Шестак, Сема — и производные от них.

Важный момент: Шестарь — не то же самое, что Шестак. Суффикс -ак чаще давал прозвища типа Шестак (шестой сын), а -арь могло указывать на того, кто с этим числом связан иначе. Например, в некоторых говорах «шестарь» — это не просто шестой, а, возможно, тот, кто выполнял роль «шестого» в артели или в какой-то игровой/рабочей группе, либо человек, живший в шестом доме или на шестой улице. Встречается и значение «помощник, подручный» — в некоторых ремёслах «шестым» называли младшего или ученика.

Географически фамилия Шестарев (и Шестарева) тяготеет к северным и центральным регионам России — Архангельская, Вологодская, Костромская области, а также встречается в Сибири, куда её принесли переселенцы. Это не дворянская, а крестьянская или мещанская фамилия, образованная от уличного прозвища, которое закрепилось за родом.

Сравнение с однокоренными: Шестаков (от Шестак) встречается гораздо чаще, а Шестарев — более редкий вариант. Если Шестаков почти всегда означает «сын Шестака» (шестого сына), то Шестарев — «сын Шестаря», что подчёркивает чуть иное прозвище, возможно, с оттенком профессии или особого положения в общине. Таким образом, носительница фамилии Шестарева может считать, что её предок был не просто «шестым по счёту», а человеком, которого в деревне называли Шестарь — с уважением или по его роли.