Фамилия Шестариц — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешняя черта, а число. Корень здесь — «шест», восходящий к числительному «шесть». Однако прямой путь от «шести» к фамилии неочевиден, и тут есть несколько версий.

Самый вероятный путь — через прозвище Шестарь. В русских говорах «шестарь» — это либо человек, отвечающий за шесты (например, для сушки сетей или в строительстве), либо, что встречается чаще, прозвище шестого ребёнка в семье. Если в крестьянской семье рождался шестой сын, его могли прозвать просто Шестак или Шестарь. От этого прозвища и пошла фамилия Шестариц. Суффикс «-иц» в данном случае указывает на принадлежность: «чей?» — «Шестариц», то есть сын, потомок Шестаря. Это типичная модель для южнорусских и украинских фамилий (ср. Кузнец — Кузнецов, но и Кузнец — Кузнецовский, а здесь — Кузнец — Кузнец? Нет, именно «-иц» даёт форму, похожую на польскую или западнорусскую: Шестариц — как, например, фамилия Ковалиц от Коваль).

Менее вероятная, но возможная версия — связь с ремеслом. В некоторых диалектах «шестарить» означало заниматься мелкой торговлей, перекупать. Однако это значение локально и не подтверждено для большинства регионов бытования фамилии. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на «-иц» отмечена как характерная для фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный, и Шестариц вписывается в этот ряд.

Географически фамилия Шестариц встречается крайне редко. Основные очаги — южные области России (Курская, Белгородская) и восток Украины (Сумская, Харьковская области). Именно в этих регионах была распространена модель образования фамилий через суффикс «-иц», пришедшая из польской ономастики.

Таким образом, носитель фамилии Шестариц с высокой долей вероятности — потомок человека, которого в семье называли «шестым» (по счёту детей), либо, реже, мастера, работавшего с шестами. Фамилия не дворянская и не купеческая — она из крестьянской или мещанской среды, где прозвища по порядку рождения были обычным делом.