Фамилия Шейковский — яркий пример того, как географическое название или прозвище может стать родовым именем. Её основа — «шейк» — звучит необычно для русского уха, и это даёт ключ к разгадке.

Наиболее вероятное происхождение — топонимическое. Фамилия образована от названия населённого пункта вроде Шейки, Шейково или Шейковичи. Такие деревни и сёла встречаются в Беларуси, на западе России и в Польше. Суффикс «-овский» типичен для польской и западнорусской шляхты: он указывал на владельца поместья или выходца из него. Шейковский — значит «тот, кто из Шейкова». В этом случае предок мог быть как мелким дворянином, так и крестьянином, которого записали по месту жительства.

Вторая версия — прозвищная. В некоторых говорах «шейка» или «шейко» могли называть человека с длинной или тонкой шеей, а также того, кто носил особый воротник или шейное украшение. Суффикс «-ский» в таком случае присоединили позже, при оформлении фамилии по польскому образцу, что часто делали в среде православной шляхты Речи Посполитой. Эта гипотеза менее надёжна, так как прозвища с «-ский» обычно образовывались от названий, а не от черт внешности.

Словообразовательная модель фамилии указывает на её формирование в XVI–XVII веках, когда на землях Великого княжества Литовского и Речи Посполитой активно складывались фамилии на «-ский». В отличие от простых русских фамилий на «-ов», Шейковский несёт оттенок принадлежности к более высокому социальному слою или, как минимум, к людям, имевшим оседлость.

В польском языке существует фамилия Szajkowski (Шайковский), которая могла быть записана на слух как Шейковский из-за особенностей произношения. Однако в русской традиции закрепилось именно написание через «е». Носители фамилии встречаются в основном в западных областях России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусские корни.