Фамилия Шидловских — типичный пример восточнославянской модели на -их/-ых, которая закрепилась в северных и центральных регионах России, особенно в бывших новгородских и вятских землях. Такая форма указывала на принадлежность к роду: «Шидловских» буквально означало «из семьи Шидловских», то есть потомков человека по прозвищу или фамилии Шидловский.

Основа фамилии — Шидловский — восходит к топониму Шидлово или Шидлова. Такие названия встречаются в Польше, Беларуси и на западе России. Корень «шидл-» может быть вариантом «шидло» — польского слова, означающего «шило» (инструмент). В этом случае прозвище Шидло давали либо ремесленнику-шорнику или сапожнику, либо человеку с острым, колким характером. В польской ономастике фамилия Szydłowski (произносится «Шыдловски») известна с XVI века и также связана с шилом или местностью Шидлово.

Интересная деталь: фамилия Шидловских, несмотря на польское звучание основы, имеет русскую грамматическую форму. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходили из западнорусских земель (современные Беларусь, Смоленщина), где польские влияния были сильны, а затем переселились на северо-восток, где и «обрусела» окончательно — с заменой типичного польского окончания -ский на русское -ских. Сравните с фамилиями Полянских, Литовских, которые тоже несут память о географическом или этническом происхождении.

Встречается и написание с одной «с» — Шидловских, но в исторических документах XVIII–XIX веков (например, в метрических книгах Вятской губернии) фиксируется вариант с двойной «с», что подтверждает связь с польским оригиналом. Носители фамилии традиционно были крестьянами или мещанами, реже — духовенством, так как фамилии на -ских в России часто давали выпускникам семинарий, но в данном случае форма на -их/-ых указывает скорее на крестьянскую среду, где такие «родовые» фамилии передавались по отцу без изменений.