Фамилия Шикалёнков — редкая и звучит необычно. Её основатель явно получил прозвище, которое сейчас кажется устаревшим или диалектным, и это сразу выделяет фамилию из ряда стандартных «Ивановых» и «Петровых». Скорее всего, в её основе лежит слово «шикать» или «шикнуть» — в русских говорах это означало «шипеть», «издавать резкий звук», а в переносном смысле — «браниться», «кричать», «прикрикивать». Прозвище Шикало или Шикалёнок могли дать человеку с резким голосом, ворчливому или тому, кто любил командовать, «шикать» на окружающих.

Словообразовательная модель здесь прозрачна и связана с уменьшительным суффиксом. Сначала от основы «шика-» появилось прозвище Шикало (человек, который шикает), а затем с помощью суффикса -ёнок — его производное Шикалёнок. В северных и центральных русских говорах суффикс -ёнок часто обозначал не только детёныша животного, но и «сына такого-то» или «молодого человека, относящегося к старшему». То есть Шикалёнок — это буквально «сын Шикала» или «молодой Шикало». Финальная часть -ов — стандартный русский патронимический суффикс, который «прикрепил» прозвище к роду: Шикалёнков — «из рода Шикалёнков».

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России. Наибольшая концентрация носителей исторически фиксируется в Псковской и Новгородской областях, а также в соседних районах Тверской области. Это подтверждает версию о диалектном происхождении: именно в псковских и новгородских говорах слово «шикать» и его производные были особенно употребительны. Встречаются также варианты написания Шикаленков (с одной буквой «ё» в корне), что связано с обычной путаницей при записи фамилии в документах XIX—начала XX века.

Родственных фамилий в русском ономастиконе немного, но они есть: Шикалов, Шикунов, Шикаев. Все они образованы от той же основы «шик-»/«шика-», но с разными суффиксами. Фамилия Шикалёнков стоит особняком благодаря своему редкому уменьшительному суффиксу -ёнок, который в фамилиях встречается нечасто и обычно выдаёт конкретное прозвище, данное молодому человеку, а не родовое имя из поколения в поколение. Это говорит о том, что фамилия оформилась сравнительно поздно — не раньше XVII–XVIII веков, когда прозвища с суффиксами родства начали закрепляться как наследственные.