Фамилия Шикаловская — типичный пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Шикалово или Шикаловка. Таких деревень в России было немало, особенно на северо-западе и в центральных областях. Фамилия образована по модели «название места + суффикс -ск- + окончание -ий/-ая», что характерно для дворянских и польско-шляхетских фамилий, но в реальности этот способ использовали и крестьяне, и мещане — всё зависело от того, как записывали в документах.

Корень «Шикал-» скорее всего восходит к прозвищу Шикало. В русских говорах «шикать» означало шипеть, бросаться с шипением (о кошке, змее), а также — кричать «шиш» или «цыц», то есть утихомиривать. Прозвище Шикало могли дать человеку с резким голосом, вспыльчивому или, наоборот, тому, кто любил командовать и шикать на других. Есть и менее вероятная версия: от тюркского «шик» — знатный, красивый, но в русской ономастике она не находит серьёзного подтверждения.

Суффикс -ск- в фамилии Шикаловская указывает на принадлежность к месту: «та, что из Шикалова». Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища, мы бы скорее увидели форму Шикалов (без -ск-). Появление суффикса -ск- — верный признак того, что перед нами «географическая» фамилия, а не патроним. В XIX веке такие фамилии часто давали семинаристам — их могли «переделать» из более простой фамилии Шикалов в более благозвучную Шикаловский. В женском роде (Шикаловская) фамилия сохранилась в неизменном виде.

Самая высокая концентрация носителей фамилии Шикаловская — в Беларуси и в западных областях России (Смоленская, Брянская). Это косвенно подтверждает, что основа — местная деревня, а не южнорусское или восточное прозвище. Точно сказать, кем были предки — крестьянами, однодворцами или мелкими помещиками — без генеалогического поиска по конкретной семье нельзя. Но сама модель фамилии не даёт оснований считать её дворянской: в XIX веке «-ский» уже стал массовым и для простонародья.