Фамилия Шикерявый — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или характеру, закрепилось в качестве родового имени. Её основа — прилагательное «шикерявый», которое в южнорусских и украинских говорах означало «шелудивый», «паршивый», «покрытый струпьями» или «некрасивый, рябой». Слово образовано от корня «шикерь» (струп, короста) и имеет экспрессивную, пренебрежительную окраску.

Модель фамилии типична для восточнославянской ономастики: прилагательное перешло в разряд фамилий без дополнительных суффиксов (как Чёрный, Косой, Рыжий). Такая бессуффиксная форма характерна для украинских и белорусских фамилий, а также для русских фамилий, возникших из прозвищ-прилагательных. В русской традиции она могла бы принять суффикс -ов (Шикерявов), но закрепилась именно в краткой форме, что указывает на прямое прозвищное происхождение.

Географически фамилия редкая и локализована. Основные очаги — юг России (Курская, Белгородская области) и восток Украины (Сумская, Харьковская области). Это территория расселения потомков служилых людей и крестьян, где прозвища часто фиксировали внешние дефекты или болезни — не из жестокости, а как отличительный признак в условиях, когда фамилий у большинства ещё не было.

В словарях и ономастических трудах фамилия Шикерявый не упоминается среди массовых, что говорит о её локальном бытовании. Однокоренные фамилии — Шикарявый, Шекерявый — встречаются ещё реже и, вероятно, являются вариантами написания того же прозвища, возникшими из-за особенностей местного произношения (аканье, замена «и» на «е»).

Таким образом, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был крестьянином или ремесленником из южнорусских или украинских земель, получившим прозвище по бросающейся в глаза особенности кожи. Несмотря на неблагозвучное значение, фамилия Шикерявый — ценное свидетельство живой народной речи и тех реалий, в которых формировались русские родовые имена.