Фамилию Шикирявый не стоит искать в списках древних дворянских родов или в святцах — она поздняя, простонародная и образована от яркого, меткого прозвища. В её основе лежит глагол «шикирять», который в южнорусских и украинских говорах означал «шарить, рыться, копаться в чём-то», а также «беспорядочно двигаться, суетиться». Человек с таким прозвищем — скорее всего, непоседа, который вечно что-то ищет и перекладывает, или же тот, кто любит копаться в мелочах.

Суффикс -яв- в русских фамилиях встречается редко, но он характерен именно для прозвищ, описывающих внешность или поведение — вспомните «пухлявый», «соплявый». Шикирявый — буквально «тот, кто шикиряет», то есть суетливый или неаккуратный. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывали на отца (Иван — Иванов), эта модель закрепила за человеком его собственную характеристику, и уже она перешла к потомкам.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. Встречается она в основном в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также в Харьковской и Сумской. Это зона, где диалектная лексика была особенно живуча, и «шикирять» — слово не общеславянское, а местное, скорее всего, звукоподражательного происхождения (ср. «шкрябать», «шаркать»).

Интересно, что фамилия почти не подверглась «облагоживанию» — её не переделывали в Шикирявский или Шикирёв, не меняли окончание. Она осталась в той грубоватой, «мужицкой» форме, в какой и возникла. Это говорит о том, что носители долго жили в крестьянской среде, без претензий на социальный лифт. Для этимолога Шикирявый — ценный пример того, как редкий диалектный глагол может стать фамилией, минуя книжную норму.