Фамилия Шикирявий — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Носители этой фамилии, судя по доступным данным, сосредоточены в основном на западе Украины, в частности в Тернопольской области. Сама фамилия звучит по-украински, и её форма — с окончанием -ий, а не -ый — это прямое указание на украинское происхождение, а не на русскую или белорусскую адаптацию.

Основа фамилии — «шикиряв-» — не имеет очевидного значения в современном языке. Это не профессия, не имя и не географическое название. Скорее всего, перед нами прозвище, образованное от диалектного слова. В украинских говорах существует слово «шикиряти» (или близкое к нему) — «шарить, рыться, искать», а также «шикиря» — нечто мелкое, рассыпчатое, или же человек, который суетится, копается в мелочах. Таким образом, Шикирявий могло означать «тот, кто роется, ищет» — возможно, так называли дотошного, въедливого человека или сборщика чего-либо (например, колосьев после жатвы).

Суффикс -яв- (-яв-ий) в украинских фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на признак по действию: «той, що шикиряє» — «тот, кто шикиряет». Это так называемые отглагольные прилагательные, которые закрепились как фамилии. Сравните: Стояновий (от «стояти»), Ходявий (от «ходити»). В русском языке такой модели почти нет, что ещё раз подтверждает украинские корни.

Есть гипотеза, что «шикиря» могло быть искажением слова «шикаря» — от «шик» (роскошь, щегольство). Тогда Шикирявий — это «щеголеватый, модный». Но эта версия слабее: звуковой переход «к» в «к» при таком значении маловероятен, а гласная «и» во втором слоге (шикИря, а не шИкаря) нарушает логику. Поэтому прозвище по действию выглядит убедительнее.

Фамилия недворянская — такой суффикс не характерен для польской шляхты, которая массово влияла на украинские фамилии. Скорее всего, предок носителя фамилии был крестьянином или мещанином из Западной Украины, получившим прозвище за свою манеру поведения или род занятий. Письменных упоминаний о фамилии в старых документах почти нет — она слишком локальная и редкая, чтобы попасть в общероссийские справочники.