Фамилия Шикиринский — пример редкой модели, где топонимический суффикс -ский наложился на неочевидную основу. В отличие от массовых дворянских фамилий на -ский, образованных от названий имений, эта фамилия почти наверняка имеет корни в прозвище или географическом названии небольшого поселения, которое не сохранилось в современных справочниках.

Основа «Шикир-» не имеет прямых параллелей в русской лексике. Наиболее вероятное объяснение — связь с тюркским корнем «шикир» (сахар, сладость) или с диалектным вариантом имени Шикир (от арабского «шукр» — благодарение). В таком случае прозвище Шикира могли дать человеку с мягким, приятным нравом или, напротив, иронично — за пристрастие к сладкому. Менее вероятна, но возможна версия от татарского «шикер» (сомнение) — так могли прозвать недоверчивого или осторожного человека.

Суффикс -ин- в основе (Шикир-ин-ский) указывает на принадлежность: Шикиринский буквально означает «выходец из места, принадлежащего Шикире». То есть фамилия фиксирует не просто прозвище, а уже сложившееся название деревни или хутора, где жил человек по прозвищу Шикира (или его потомки). Такие модели характерны для западнорусских и украинских земель, где топонимы на -ин часто становились основой для фамилий с суффиксом -ский.

По сословной принадлежности Шикиринские могли быть как однодворцами (государственными крестьянами на южных рубежах), так и мелкими служилыми людьми, получившими фамилию по месту службы. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» не зафиксировано, что косвенно подтверждает её народное, сельское происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Шикирин, Шикиров) показывает, что форма на -ский встречается реже и, скорее всего, закрепилась в результате письменной фиксации в церковных метриках, где священники могли «облагораживать» крестьянские фамилии, добавляя книжный суффикс. Сегодня Шикиринские встречаются в основном в центральных регионах России, что совпадает с ареалом расселения однодворцев.