Фамилия Шикирлийский — редкий пример, когда географическое происхождение почти не вызывает споров, а вот точное значение корня остаётся загадкой. Суффикс -ский прямо указывает на польско-украинскую или белорусскую модель образования: так в XVI–XIX веках оформляли фамилии от названий мест, часто шляхетские или мещанские. Корень «Шикирл-» скорее всего связан с топонимом — селом или местечком, которое могло называться Шикирлы, Шикирлово или похоже. Таких пунктов на современных картах почти нет, но в исторических документах Речи Посполитой встречаются селения с основой «Шикир-» (от тюркского «шикир» — сахар, сладость, или от диалектного «шикир» — нечто мелкое, дроблёное). Вторая версия — происхождение от прозвища Шикирла (человек, торгующий сахаром или сластями), но она слабее: суффикс -ский редко крепится к личным прозвищам, обычно к топонимам.

Самая правдоподобная гипотеза — фамилия восходит к названию населённого пункта в черте оседлости, на территории современной Беларуси или Украины, где в XVIII–XIX веках жили еврейские или польские семьи. Тюркский корень в названии деревни мог появиться ещё во времена Крымского ханства или турецких походов. Носители фамилии Шикирлийский — это, скорее всего, потомки мелкой шляхты или мещан, которые взяли фамилию по месту жительства. Встречаемость фамилии крайне низкая: в современных базах данных она фиксируется единичными случаями, в основном на юге Украины и в Молдове. Это позволяет предположить, что род был немногочисленным или сильно пострадал в XX веке.

Однокоренных фамилий с таким же редким суффиксом почти нет. Можно вспомнить разве что Шикирский (без «л») — но она встречается ещё реже. Таким образом, Шикирлийский — это фамилия-топоним, которая хранит память о забытом селе или хуторе, где предки получили своё родовое имя.