Фамилия Шикырявый — редкая и на первый взгляд необычная, но её происхождение укладывается в типичную для восточнославянских фамилий модель. В основе лежит прозвище, которое, скорее всего, описывало внешность или манеру поведения человека. Ключ к разгадке — корень «шикыр-». Он явно звукоподражательный или образован от диалектного глагола, связанного с шипением, шуршанием или неопрятностью. В русских говорах, особенно южных и западных, «шикать» означало шипеть, издавать резкий звук, а «шикырять» — делать что-то небрежно, кое-как, или же говорить с присвистом. Отсюда прозвище Шикыря — человек, который шипит, невнятно говорит, или же неряха, делающий всё наспех.

Суффикс «-яв-» в фамилии — редкий и выразительный. Он характерен для прозвищ, подчёркивающих склонность к действию или состоянию: например, «гулявый» (гуляка), «кривлявый» (кривляка). Финаль «-ый» — типичное окончание русских прилагательных, которое закрепилось в фамилиях, отвечающих на вопрос «чей?» или «какой?». Таким образом, Шикырявый — это «тот, кто шикыряет», то есть обладает соответствующей чертой. Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или ремесленников, где прозвища давались по поведению или физическим особенностям.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским регионам, где диалектная форма «шикырять» встречается чаще. В центральных и северных областях России она почти не фиксируется. В словарях фамилия не упоминается, что говорит о её малой распространённости — вероятно, это внутрисемейное или локальное прозвище, которое не разошлось широко.

Версия о тюркском происхождении (от «шик» — «красивый» или «шикыр» — «сахар») маловероятна: суффикс «-яв-» нехарактерен для тюркских языков, и фамилия явно славянская по словообразованию. Также не стоит путать Шикырявого с фамилией Шикарев, образованной от имени Шикарь (сокращение от Шикарный) — это разные корни.

Носители фамилии Шикырявый, если они есть сегодня, скорее всего, потомки человека, которого в деревне прозвали за манеру речи или небрежность. Фамилия не указывает на знатное происхождение или ремесло — это чисто бытовое прозвище, сохранившееся в памяти семьи.