Фамилию Шиколин стоит разбирать через призму редкого суффикса и возможного диалектного корня. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, здесь работает суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Шиколин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Шикола. Основа «Шикол-» в русских говорах неоднозначна. Самая прямая версия — от слова «шикола» (или «щикола», «щиколотка»). В северных и центральных диалектах так называли выступающую косточку на ноге. Прозвище Шикола могли дать человеку с заметной особенностью походки, хромотой или просто низкорослому — по ассоциации с мелкой деталью тела.

Вторая версия, менее очевидная, но лингвистически допустимая, — связь с глаголом «шикать» в значении «шипеть, тихо ругать, цыкать». В таком случае Шикола — это прозвище ворчливого или тихого, но въедливого человека. Учитывая, что фамилия оканчивается на -ин, а не на -ов, можно предположить, что её ядро — не каноническое имя, а именно прозвище или мирское имя. В ономастике фамилии на -ин чаще образуются от основ на -а/-я, что подтверждает версию с прозвищем Шикола.

Географически фамилия Шиколин редкая и тяготеет к центральным и северным областям России — там, где «шикола» бытовала как живое слово. Встречается она в основном в Тверской, Ярославской и Вологодской губерниях по данным дореволюционных переписей. Социально носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, поскольку прозвищная основа не указывает на знатное происхождение. Интересно, что написание с «Ши-» могло закрепиться под влиянием аканья или просто как вариант произношения — в документах XIX века встречаются единичные случаи написания «Щиколин», что окончательно связывает фамилию с «щиколоткой». Таким образом, Шиколин — это не «сын Шиколы», а скорее «человек из рода того, кого прозвали за ногу или за характер».