Фамилия Шикшинская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание окончанием. Форма на -ская указывает на её происхождение от географического названия: такую фамилию в большинстве случаев получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из определённой местности. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно считались «аристократичными» по модели образования, хотя на практике их носили и священники, и мещане, и крестьяне, переселившиеся из деревни с таким названием.

Основа фамилии — Шикшин(а) или Шикшино. Скорее всего, речь идёт о топониме Шикшино. Такие названия встречаются в России, например, в Кировской области и в Татарстане. В основе топонима лежит, вероятно, тюркское или финно-угорское слово «шикша» — так на севере называют водянику, чёрную ягоду, растущую в тундре и тайге. В этом случае Шикшино — «место, где много шикши». Вторая версия связывает корень с тюркским личным именем Шикша или прозвищем Шикша (от «шик» — «знатный, нарядный»), но для фамилии на -ская такой вариант менее типичен: обычно прозвищные фамилии оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин.

Примечательна двойная «к» в корне. В говорах и старых документах написание могло колебаться: Шикшинская, Шикшынская, Шикшеньская. Вариант с «кк» закрепился, вероятно, под влиянием книжной нормы или из-за того, что исходное слово в местном произношении звучало с удвоением. Если фамилия дворянская, её носители могли владеть сельцом Шикшино в какой-нибудь из западных или центральных губерний. Если же фамилия возникла у духовенства (семинарские фамилии часто давали по названию села, откуда пришёл ученик), то предки Шикшинских были, скорее всего, крестьянами или причетниками из мест, где росла шикша.

Точных сведений о сословной принадлежности всех носителей фамилии нет, но её форма позволяет предположить, что в основе лежит не личное имя, а конкретное место — деревня или урочище. Это делает фамилию Шикшинская «географической» по происхождению, а её корень отсылает к северной природе или, реже, к тюркскому прозвищу.