Фамилия Шилёнкин происходит от прозвища или нецерковного имени Шилёнка. Её разбор показывает, что перед нами типичная «фамилия-сын»: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Шилёнкин, то есть сын Шилёнки). Сама основа Шилёнка — это уменьшительно-ласкательная форма от слова «шило» с характерным для русских прозвищ суффиксом -ёнк(а). Такие формы были распространены в северных и поволжских говорах, где -ёнка, -ёнок активно использовали для образования прозвищ, а потом и фамилий.

Что могло означать прозвище Шилёнка? Самое прямое — человека, который шьёт, портного. Шило — главный инструмент сапожника и портного, поэтому прозвище Шило и его производные (Шилёнка, Шилов, Шилкин) часто давали мастерам кожевенного и швейного дела. Однако не стоит сбрасывать со счетов переносное значение: на Руси «шилом» или «шильцем» могли называть бойкого, пронырливого, юркого человека, который «везде пролезет». Так что предок Шилёнкиных мог быть как ремесленником, так и обладателем цепкого, деятельного характера.

Фамилия довольно редкая. Если сравнивать с однокоренными, то Шилёнкин стоит в одном ряду с Шиловым, Шилкиным, Шилиным, но отличается именно уменьшительным суффиксом -ёнк-, который в русской антропонимии чаще встречается на территориях бывшего Новгородского княжества и в северных областях (Архангельская, Вологодская, Костромская губернии). Именно там прозвища на -ёнка были особенно живучи, и фамилии от них закрепились в крестьянской среде раньше, чем в центральных районах.

В написании фамилии стоит обратить внимание на букву «ё». В документах её часто заменяют на «е», и фамилия превращается в Шиленкин. Однако в исходном произношении ударение падает на второй слог — Шилёнкин, и это важно для правильного восстановления корня. Если бы фамилия писалась через «е» без ударения, её можно было бы ошибочно связать с глаголом «шилить» (медлить, тянуть) или с диалектным «шилень» (хитрец), но форма на -ёнка не оставляет сомнений в связи с шилом.

Таким образом, Шилёнкин — это фамилия, образованная от прозвища по профессии или характеру, с ярко выраженной севернорусской окраской. Предок её носителя, скорее всего, был портным, сапожником или просто ловким человеком, а сама фамилия сохранила редкую словообразовательную модель, которая в центральной России уже к XIX веку почти вышла из употребления.