Фамилия Шиливский — яркий пример того, как географическая привязка и профессиональное прозвище могли слиться в одной словообразовательной модели. Её основа, скорее всего, восходит к слову «шило» — инструменту портного или сапожника. В старину «шилом» называли не только сам предмет, но и человека, который постоянно с ним работал: портного, шорника, чеботаря. Прозвище Шило было распространено на Руси, и от него образовались десятки фамилий — Шилов, Шилин, Шильников. Но суффикс -ский указывает на иной путь: он типичен для польской, украинской и белорусской традиции, а также для русских фамилий, возникших из названий населённых пунктов.

Скорее всего, Шиливский — это бывшее топонимическое прозвище. В Польше, на Западной Украине и в Белоруссии есть несколько деревень с названиями вроде Шилово, Шилы, Шилин. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Шиливский» — то есть «из Шилова». Но не исключён и более прямой вариант: фамилию могли дать по роду занятий, но уже не в великорусской, а в западнорусской среде, где суффикс -ский часто прикрепляли к прозвищам ремесленников (сравните: Столярский, Ковальский). В этом случае Шиливский означал бы «потомок мастера по шилу», то есть портного или сапожника.

Написание фамилии с двумя «и» — Шиливский, а не Шилевский — тоже показательно. Оно говорит о том, что в основе лежит не имя Шила (как краткая форма от Шило), а именно прозвище или топоним с корнем «шил-». Если бы фамилия была образована от личного имени, мы бы чаще встречали вариант Шиловский (с суффиксом -ов-), но здесь — Шиливский, где -ив- может быть остатком притяжательного суффикса или адаптацией польского -iw-.

Встречается фамилия в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на Волыни, в Подолье, в Гродненской губернии. Носители Шиливских, как правило, были крестьянами или мещанами, но изредка поднимались и в духовное сословие — такие фамилии на -ский часто давали семинаристам по месту рождения. Впрочем, для Шиливского это скорее исключение: слишком «ремесленный» корень пробивается сквозь дворянский суффикс.

В итоге перед нами фамилия, в которой польская или западнорусская форма на -ский скрывает прозвище простого мастера — портного, сапожника или шорника. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, жили в небольшом селе и славились своим ремеслом, либо же просто переехали из деревни с «шильным» названием.