Фамилия Шыливский — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза. Буква «ы» после «ш» нехарактерна для русского литературного языка: в норме после шипящих пишется «и» (Шиливский, Шиловский). Такое написание почти наверняка указывает на западнорусское или украинское происхождение. В говорах, где «ы» и «и» не различались после твёрдых шипящих, или под влиянием польской орфографии (где «sz» читается как «ш», а «y» — как «ы») фамилия могла закрепиться именно в таком графическом виде.

Основа фамилии — Шылив-, и здесь возможны два объяснения. Первое: прозвище Шыло от слова «шило» — колющий инструмент. В старину «шилом» называли не только сапожника или портного, но и бойкого, пронырливого человека («шило в мешке не утаишь»). Прозвище Шило (Шыло) было распространено на Руси, от него образованы фамилии Шилов, Шилин, Шильников. Шыливский — вариант с суффиксом -ский, который в XVI–XVII веках присоединяли к основе, чтобы подчеркнуть шляхетское или дворянское происхождение. Второе: топонимическая версия. На территории современной Украины и Беларуси есть несколько сёл и урочищ с названиями вроде Шилово, Шилин, Шылы (в Тернопольской области, например). Выходец из такого места получал фамилию по названию: Шыливский — «тот, кто из Шылова».

Суффикс -ский в этой фамилии не просто географический маркер. В Речи Посполитой он часто указывал на принадлежность к мелкой шляхте — обедневшим дворянам, которые владели небольшим имением или даже просто носили фамилию по названию усадьбы. Поэтому предки Шыливских могли быть не крестьянами, а однодворцами, застенковой шляхтой или казацкой старшиной, перешедшей в дворянство после разделов Польши.

Встречается фамилия крайне редко. Основной ареал — западные области Украины (Волынь, Подолье) и юго-восток Польши. В России единичные носители — потомки переселенцев конца XIX — начала XX века. Поскольку фамилия не попала в массовые справочники (вроде словаря Унбегауна), её этимология остаётся полем для гипотез, но сочетание «ы» после «ш» и суффикса -ский — верный ключ к её западнорусским корням.