Фамилия Шыливськый — редкий случай, когда написание сразу выдает западноукраинское или польское происхождение. Суффикс -ськый (в польском варианте -ski) указывает на шляхетскую или, реже, мещанскую традицию образования фамилий по названию местности. В русской ономастике такой суффикс обычно передается как -ский, а форма с твердым «ы» после «ш» и мягким «ськ» — это либо украинская адаптация, либо сознательное сохранение диалектного произношения.

Основа фамилии — «Шылив» (или «Шылов»). Здесь два правдоподобных объяснения. Первое: от прозвища «Шыло» — человека острого на язык, пронырливого или, наоборот, колкого. В старину «шилом» называли не только инструмент, но и бойкого, неугомонного человека. Второе: от топонима — села или хутора с названием Шылово, Шыливка или Шылив. Такие названия встречаются на Волыни, в Подолье и в Галиции. Фамилия могла закрепиться за переселенцем из этого села или за владельцем усадьбы.

Словообразовательная модель проста: основа Шылив- + суффикс -ськый. В польской традиции это звучало бы как Szyłowski, что со временем могло украинизироваться в Шыливськый. Если фамилия шляхетская, то предки, скорее всего, владели небольшим поместьем или арендовали землю. Если крестьянская — фамилия возникла по названию родной деревни, когда крестьянам давали фамилии по месту жительства (в XIX веке, при австрийской администрации).

Географически фамилия почти наверняка привязана к западным областям Украины — Львовщине, Тернопольщине или Ивано-Франковщине. В современной России она практически не встречается, а в украинских реестрах — единичные случаи. Это не массовая фамилия, а скорее локальная, сохранившаяся в одном-двух родах.

Стоит обратить внимание на написание: твердое «ы» после «ш» — архаичная черта, которая в современном украинском правописании заменяется на «и» (Шилівський). Если носитель пишет фамилию через «ы», это может быть сознательная реконструкция старого написания или результат диалектного произношения, где «и» звучит как нечто среднее между «ы» и «и».