Фамилия Шаливськый звучит как типичная украинская фамилия, и её написание через «и» с мягким знаком на конце указывает на украинское происхождение. В русской традиции она выглядела бы как Шаливский или Шалевский. Ключ к её разгадке — основа «Шалив-», которая, скорее всего, восходит к прозвищу или личному имени.

Самая вероятная версия — происхождение от прозвища «Шаливый» или «Шалiй». В украинском языке «шалiти» означает «безумствовать, буйствовать, шалить». Соответственно, «шалiй» — это озорник, шалун, иногда — человек с неспокойным, взбалмошным характером. Такое прозвище могли дать непоседливому ребёнку или взрослому, склонному к выходкам. Суффикс «-ськ-» (в русском варианте «-ск-») — типичный для украинских фамилий, образованных от географических названий или прозвищ. Он указывает на принадлежность: буквально «из рода Шаливых» или «относящийся к Шаливому». Фамилии на «-ський» в Украине часто носили шляхта и казаки, но со временем они распространились среди всех сословий.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с топонимом. На Украине есть несколько населённых пунктов с названием Шаливка или Шалимовка. В этом случае Шаливськый — это «тот, кто родом из Шаливки». Однако фамилия, образованная от названия села с суффиксом «-ськый», обычно указывает на помещика или основателя рода, а не на простого крестьянина, который чаще получал фамилию по названию села без суффикса (например, Шаливка → Шаливченко). Поэтому версия с прозвищем выглядит более естественной для рядового носителя.

Интересно, что фамилия Шаливськый встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Она могла закрепиться в каком-то одном регионе — например, на Подолье или Волыни, где распространены фамилии с такой моделью. В отличие от однокоренной фамилии Шалимов, которая имеет русское происхождение и связана с именем Шалим (форма имени Соломон), Шаливськый — чисто украинская по форме и, вероятно, по корню. Таким образом, предок современного носителя фамилии Шаливськый, скорее всего, был человеком с живым и озорным нравом, за что и получил своё прозвище.