Фамилия Шаивський — редкий случай, когда написание прямо указывает на географию. Форма с мягким знаком «ський» и окончанием -ий (а не -ый) — это украинский вариант фамилии на -ский. В русском языке та же фамилия выглядела бы как Шаивский. Поэтому первый и самый очевидный вывод: носители фамилии Шаивський — выходцы с территории современной Украины или из пограничных областей, где украинское влияние на формирование фамилий было сильным.

Корень фамилии — Шаив — неочевиден и не имеет прямых параллелей в славянских именах или прозвищах. Скорее всего, это искажённая или адаптированная форма еврейского личного имени. Наиболее правдоподобная версия: от имени Шая (שַׁיִא), которое в иврите означает «дар» или «подарок». В ашкеназской традиции это часто сокращение от имени Ишая (Йешая) — библейского пророка Исайи. Фамилии на -ский, образованные от личных имён, в еврейской среде Восточной Европы не редкость: они часто появлялись в XIX веке при переходе от патронимов к фиксированным фамилиям, особенно в черте оседлости.

Суффикс -ськ(ий) указывает на шляхетскую или землевладельческую модель образования фамилий, но в данном случае это не говорит о происхождении из польской шляхты. В XIX веке этот суффикс активно использовали при «облагороживании» фамилий — в том числе еврейскими семьями, желавшими звучать более по-европейски или ассимилироваться в польско-украинской среде. Таким образом, Шаивський — это гибрид: семитский корень (имя Шая) + славянский патронимический суффикс, типичный для территорий Правобережной Украины.

Альтернативная, но менее убедительная версия связывает основу с тюркским словом «шай» (гость, чудак), но для образования фамилии с суффиксом -ський это маловероятно. Скорее всего, перед нами фамилия, возникшая в местечке или городке на Волыни, Подолье или в Киевской губернии, где смешивались еврейские и славянские языковые элементы. Точных данных о сословной принадлежности первых носителей нет, но по модели образования можно предположить, что это были мещане или ремесленники.