Фамилия Шаивский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия, образованная по модели «основа + суффикс -ский». Этот суффикс в XVI–XVII веках был маркером шляхетского (дворянского) происхождения в Речи Посполитой, но позже распространился среди всех сословий на землях современной Беларуси, Украины и западных регионов России. Однако основа Шаив- здесь неочевидна и заставляет задуматься.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или имя Шайва. В славянских говорах слово «шайва» могло означать нечто вроде «шатун», «бродяга» или «вертлявый человек» (от глагола «шаять» — качаться, бродить). В украинском языке «шайва» — это также «мотыга» или «кирка», что указывает на занятие землекопа или каменотёса. Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище по характеру или по профессии.

Другая, менее вероятная версия — связь с тюркским именем Шай (от арабского «шай» — «вещь», «нечто») или с еврейским именем Шая (уменьшительное от Ишая/Исайя). Но фамилии на -ский редко образуются напрямую от личных имён восточного происхождения, если только предок не был крещёным татарином или евреем, получившим фамилию при переходе в православие. В таком случае Шаивский могло означать «сын Шая» или «принадлежащий Шаю».

Географически фамилия Шаивский встречается редко, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от названия небольшого хутора или урочища Шаива (такие топонимы есть в Беларуси и на Украине). Если это так, то предок был помещиком или крестьянином, записанным по месту жительства.

В любом случае, фамилия Шаивский — не массовая, а штучная, что делает её носителей носителями редкой ономастической загадки.