Фамилия Шаинский — одна из тех, чья история уходит в частную жизнь человека, а не в громкое ремесло или должность. Она образована по стандартной для восточнославянских фамилий модели: от прозвища или имени с помощью суффикса -ский. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к местности или роду, но в случае с Шаинским чаще всего означает «сын того, кого звали Шая».

Основа фамилии — Шая. Это краткая, разговорная форма нескольких крестильных имён. Самое вероятное исходное имя — Исайя (библейский пророк). В просторечии Исайя превращалось в Шаю через характерное для некоторых говоров «шоканье» (смешение «с» и «ш»). Возможна и вторая версия: Шая — производное от имени Шмуэль (Самюэль, Самуил). В еврейской среде, где фамилии на -ский были особенно распространены, Шаинский мог означать «сын Шаи» или «происходящий от Шаи». Обе гипотезы ведут к одному и тому же — прозвище Шая давалось человеку, которого в быту называли сокращённо от полного церковного имени.

Важная деталь: фамилия Шаинский не является типичной для крестьянского сословия центральной России. Суффикс -ский в XVIII–XIX веках чаще встречался у дворян, духовенства и особенно у еврейских фамилий, которые массово присваивались в черте оседлости после указов о всеобщей паспортизации. Поэтому носители фамилии Шаинский, скорее всего, происходят из мещан или из еврейских общин Западного края (Украина, Белоруссия, Польша). Встречается она и у православных, но реже.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Есть фамилия Шаин, Шаев, Шаевич — все они от той же основы Шая. Форма на -ский, в отличие от простого Шаин, могла появиться у человека, который переехал из одного места в другое и получил фамилию по названию прежнего места жительства (например, из деревни Шаино). Но такое село не является общеизвестным, поэтому версия с личным именем остаётся основной.

Итак, предок носителя фамилии Шаинский — мужчина по имени Шая. Это мог быть Исайя, которого в быту звали коротко, или Самуил в той же форме. Фамилия закрепилась за его детьми, а затем и внуками, как указание на родство. Географически — скорее западные губернии Российской империи, где суффикс -ский был особенно популярен при оформлении фамилий.