Фамилия Шаинская — это вариант женской формы фамилии Шаинский, а значит, её носительница (или её предки по женской линии) происходит из рода, основатель которого носил прозвище или фамилию Шаин. Модель образования типична для польской и западнорусской традиции: суффикс -ский/-ская указывает на принадлежность к местности или на дворянское происхождение. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский чаще всего получали шляхтичи, духовенство или переселенцы, записанные по названию имения или местечка.

Корень «шаин» заставляет задуматься. Самая очевидная версия — топонимическая: на карте Восточной Европы есть несколько мест с похожим названием. Например, в Польше существует село Шаины (Szajny), а в бывшей Речи Посполитой — урочища и деревни с корнем «шай» (от польского «szajka» — шайка, ватага, или от древнееврейского имени Шая). Однако более правдоподобно, что в основе лежит прозвище Шая, которое могло быть краткой формой от библейского имени Исайя (в народном произношении — Шая). В таком случае Шаинский — это «сын Шаи», а Шаинская — соответственно, «дочь или жена Шаинского».

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — связь с тюркским словом «шай» (камень, скала) или с диалектным русским «шаять» (пылать, гореть). Но для фамилии с суффиксом -ский это маловероятно: такие корни обычно давали фамилии на -ов, а не на -ский.

Социальный контекст: носительницы фамилии Шаинская в Российской империи чаще всего встречались среди мещан и духовенства западных губерний — Виленской, Гродненской, Минской. Встречается она и в еврейской среде (как вариант фамилии Шаинский, образованный от имени Шая), но там чаще писали Шаинский без изменения окончания.

Главное отличие этой фамилии от, скажем, Шаинов или Шаевых — именно суффикс -ская, который сразу говорит о географии происхождения: скорее всего, предки жили на территории современной Беларуси, Польши или Литвы, где фамилии на -ский были нормой для всех сословий, а не только для дворян.