Фамилия Шилковский — один из тех случаев, где написание сбивает с толку. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Шелковский, где корень связан со словом «шёлк». В старых документах и в устной речи «ё» часто заменяли на «и» или «е», а закрепление на письме той или иной гласной зависело от грамотности писаря и местного говора. Поэтому Шилковский и Шелковский — это, по сути, одна и та же фамилия, разошедшаяся в написании.

Модель образования простая: суффикс -ск- указывает на географическое или сословное происхождение. Фамилию могли дать человеку, который жил в местности с названием Шилково, Шелково или Шилковичи. Такие топонимы встречаются в России и Беларуси. Но есть и другая версия: «шёлковый» могло быть прозвищем. В старину так могли назвать либо торговца шёлком, либо щеголя, который носил дорогую шёлковую одежду, либо человека с мягким, «шёлковым» характером.

Встречается и редкий вариант с корнем «шилк-», восходящим к древнерусскому слову «шильник» (мошенник, плут). Эта версия менее вероятна, потому что тогда фамилия скорее писалась бы как Шильковский, но полностью исключать её нельзя — прозвища давали не по самому лестному качеству.

С географией сложно: фамилия не массовая. В дореволюционных источниках Шилковские чаще всего фиксировались на западе Российской империи — в Могилёвской, Витебской губерниях, а также среди польской шляхты. Суффикс -ский в этом регионе часто носил дворянский оттенок, но не обязательно: многие крестьяне и мещане получали такую фамилию по названию деревни, где жили. Так что предки носителя фамилии могли быть как мелкими помещиками, так и ремесленниками или крестьянами, переселившимися из села Шилково.