Фамилия Шиловей — редкая и трудная для однозначного толкования. В ней сразу заметна нестандартная модель: основа «Шилов-» плюс окончание, которое выглядит как суффикс принадлежности, но в русской ономастике почти не встречается. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а украинская или белорусская, где -ей может быть вариантом -ий или -ей под влиянием местных говоров. В таком случае Шиловей — это патроним, то есть «чей?» — «Шиловей», то есть сын или потомок человека по прозвищу или имени Шило.

Корень здесь — «шило». В основе лежит прозвище Шило, которое давали либо ремесленнику-сапожнику (шилом пользовались при тачании обуви), либо человеку с острым, колким языком, либо тому, кто был худым и «колючим» на вид. В словаре древнерусских прозвищ Веселовского «Шило» — распространённое нецерковное имя, которое могло закрепиться в роду. От него образовались фамилии Шилов, Шилин, Шильников. Шиловей — более редкая форма, где к основе на -ов добавили суффикс принадлежности -ей, что типично для западнорусских земель (например, фамилии типа Ковалев, Гончарев там нередко превращались в Ковалей, Гончарей).

Есть и другая версия: фамилия могла возникнуть от топонима. На Украине и в Белоруссии встречаются сёла и хутора с названием Шилове, Шилова, откуда выходец получал прозвище «Шиловей» — «тот, кто из Шилова». Но такая модель образования фамилий (по месту жительства с суффиксом -ей) встречается ещё реже, чем патроним.

Поскольку фамилия Шиловей не попала в перечень массовых русских фамилий, её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или ремесленной среды западных губерний Российской империи — Черниговской, Киевской, Могилёвской. В советское время фамилия могла быть русифицирована до Шилов, но сохранилась и в исходной форме. Точных данных о сословной принадлежности нет — в дворянских родословных книгах эта фамилия не значится.