Фамилия Шимайтес — редкий случай в русском ономастиконе. Её необычное окончание сразу выдаёт нерусское происхождение. Скорее всего, перед нами литовская или жемайтийская фамилия, оформленная по модели фамилий на -айтис (-aitis), которые в русской передаче часто теряют конечный -с или, наоборот, сохраняют его как -с. В самой Литве фамилии с суффиксом -aitis указывают на происхождение от отца: это патронимический суффикс, аналогичный русскому -ович/-евич или польскому -овиц. Таким образом, Шимайтес буквально означает «сын Шимаса» или «потомок Шимаса». Само имя Шимас — это литовская форма христианского имени Симон (Симеон), которая через польское Szymon пришла в литовскую среду.

Интересно, что в русском языке фамилия Шимайтес могла закрепиться в двух вариантах написания: с конечным -с (как в литовской основе) или без него (Шимайте). Встречаются обе формы, и это зависит от того, как именно фиксировали фамилию в метрических книгах или паспортах XIX–XX веков. Носители фамилии Шимайтес — это, как правило, потомки литовцев или белорусов, живших на территории бывшей Речи Посполитой, где литовский и польский языки тесно переплетались.

Если копнуть глубже, то в основе фамилии лежит не только имя, но и возможное прозвище. В литовском языке слово «šimtas» означает «сто», но связь с числительным маловероятна — это случайное созвучие. Куда правдоподобнее версия, что Шимайтес — это вариант фамилии Шимайтис, распространённой в Литве и северо-западной Беларуси. Встречаются также однокоренные фамилии Шимановский, Шиманский, Шимкович, но все они образованы от того же имени Симон, просто через разные языковые фильтры.

В дореволюционной России носители фамилии Шимайтес в основном относились к крестьянскому или мещанскому сословию, проживали в Ковенской, Виленской или Гродненской губерниях. После Второй мировой войны и изменения границ часть носителей осталась в Литве, часть — в Беларуси и России. Сегодня фамилия остаётся очень редкой, и найти её можно в основном в северо-западных областях России, а также в среде литовской диаспоры.