Фамилия Ширебок — редкий образец прозвищной фамилии, построенной по модели «глагол в повелительном наклонении + существительное». Такие фамилии (вроде Держиморда, Убейворота, Скопидом) обычно давали человеку за характерную черту поведения, привычку или манеру речи. В основе здесь лежит «шири» — форма повелительного наклонения от глагола «ширить» (делать широким, расширять) — и «бок». Прямое значение прозвища: «расширяй бок» или «шири бок».

Скорее всего, прозвище Ширебок имело ироничный или насмешливый оттенок. Так могли назвать плотного, широкоплечего человека, который занимал много места, или, напротив, того, кто любил расставлять локти, толкаться, вести себя развязно. В крестьянской среде подобные прозвища фиксировали внешность или повадку без злого умысла — скорее как бытовую метку.

Фамилия оформлена нулевым суффиксом: прозвище перешло в фамилию без изменений. Это характерно для украинской и южнорусской ономастической традиции, где фамилии на -ок, -ук, -енко встречаются особенно часто. Ударение, вероятно, падает на последний слог — Ширебо́к, хотя в говорах могло смещаться.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — западные и центральные области Украины, а также прилегающие районы Брянской и Курской областей России. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках Ширебоки почти не фиксируются, что говорит о позднем оформлении фамилии (не ранее XVIII века) и её локальном бытовании.

Никаких известных дворянских родов или исторических личностей с этой фамилией не обнаружено. Вероятнее всего, предки носителя были государственными или помещичьими крестьянами, получившими фамилию по уличному прозвищу при переписях или приписке к сельскому обществу.