Фамилия Шишей — редкий случай, когда прозвище застыло в исходной, почти не изменённой форме. В её основе лежит глагол «шишить» или существительное «шиш», а суффикс -ей указывает на то, что перед нами не типичная русская патронимическая модель (-ов/-ев, -ин), а скорее украинская или белорусская огласовка. В этих языках суффикс -ей (-ій) мог оформлять прозвища, обозначая лицо по характерному действию или свойству: «шишей» — тот, кто шишит, то есть делает что-то тайком, шушукается, интригует или суетится.

Слово «шиш» в русских говорах многозначно. В северных и сибирских диалектах «шиш» — это черт, бес, нечистая сила, а ещё — бродяга, беглый каторжник («шиш» как тайный ссыльный). В южных и западных областях «шиш» означало вора, мошенника или просто озорника. Прозвище Шишей могли дать человеку с беспокойным, скрытным нравом или тому, кто промышлял не вполне честными делами. Альтернативная версия — от «шиш» в значении «острый предмет, колючка» (шишак, шишка), но для фамилии это менее вероятно: прозвища по внешности обычно оформлялись иначе.

Географически фамилия Шишей встречается в основном на западе России и в Беларуси, что подтверждает её западнорусское или украинско-белорусское происхождение. Встречается и вариант Шишеев — с типичным русским суффиксом -ев, но именно форма Шишей сохранила более древнюю, диалектную огласовку. Она могла закрепиться как фамилия без дополнительного суффикса, что редкость: обычно прозвища вроде «Шиш» превращались в Шишов или Шишев, а здесь прозвище почти не изменилось.

Если ваши предки носили фамилию Шишей, скорее всего, они происходили из крестьян или мещан западных губерний. Первый носитель получил это прозвище за характер — за то, что был «шишом», то есть человеком себе на уме, возможно, нелюдимым или склонным к тайным делам. В современном русском языке фамилия звучит необычно и сразу привлекает внимание, хотя её корни уходят в простонародную речь, где «шишить» означало шушукаться, шептаться или делать исподтишка.