Фамилия Шишив — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, с помощью простого суффикса принадлежности. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать основу «шиш».

В русских говорах слово «шиш» имело несколько значений. Самое распространённое — ласкательное или шутливое прозвище чертёнка, беса, мелкого нечистого духа. В крестьянской среде так могли назвать озорного, непоседливого ребёнка или взрослого с неспокойным, «бесовским» характером. Второе значение — «шиш» как нищий, бродяга, человек без определённого места жительства (отсюда выражение «на шиша» — на пустом месте, на бобах). Третье, более узкое — вор, мошенник, промышляющий мелкими кражами. Какое из этих значений легло в основу фамилии, сказать сложно — все три были в ходу.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: к основе «Шиш» добавили суффикс -ив. Это вариант суффикса -ов после шипящих и мягких согласных (сравните: Кузнецов — Кузнечихин, но Шиш — Шишив). Фамилия отвечает на вопрос «чей?»: сын Шиша, потомок человека по прозвищу Шиш. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Шиши́в.

Географически фамилия встречается в основном в южных и центральных регионах России, особенно в Воронежской, Ростовской, Волгоградской областях. Это зона активного бытования говоров, где слово «шиш» в значении «чертёнок» или «озорник» было особенно употребительным. В северных и сибирских регионах фамилия редка.

Написание с двумя «и» — Шишив — исторически сложилось под влиянием церковнославянской орфографии, где после шипящих писали «и», а не «ы». В дореволюционных документах можно встретить вариант «Шишивъ», но корень оставался тем же. Вариант «Шишов» (с суффиксом -ов) тоже существует, но он менее характерен для данной модели.

Социальный состав носителей фамилии в прошлом — почти исключительно крестьяне и однодворцы. Прозвище Шиш не было дворянским или боярским, оно бытовало в среде простого народа, где меткое слово часто заменяло официальное имя. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано — это типичная «народная» фамилия, сохранившая память о прозвище своего первого носителя.