Фамилия Шишилов — один из примеров, где прозвище, лёгшее в основу, звучит почти как шутка, но за ним стоит конкретный смысл. Основа «шишиль» или «шиш» в русских говорах означала не только острый предмет, но и человека: «шишом» называли мелкого вора, плута, озорника, а также худого, тщедушного мужчину. В словаре Даля «шишиль» — это ещё и «шишок», то есть мелкий бес или нечистая сила, но в бытовых прозвищах чаще имели в виду не мистику, а житейскую хитрость или неказистую внешность.

Модель образования простая: суффикс -ов указывает на принадлежность — «сын Шишила». То есть фамилия отчествая, возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвище отца передавалось детям в форме притяжательного прилагательного. В документах XVI–XVII веков встречаются «Шишилевы» и «Шишиловы» на Русском Севере и в центральных уездах — например, в писцовых книгах по Вологде и Костроме. Это косвенно подтверждает, что прозвище было распространено именно в севернорусских и поволжских говорах.

Интересная деталь: в некоторых диалектах «шишила» — это ещё и название птицы (чибиса или кулика), но вероятность, что фамилия пошла от птичьего прозвища, ниже — прозвища по поведению человека встречаются чаще, чем по сходству с животным. Зато фамилия Шишилов хорошо вписывается в ряд однокоренных: Шишов, Шишаков, Шишкин — все они образованы от разных форм корня «шиш» с общим оттенком «нечто острое, торчащее» или «плутоватый человек».

Известных носителей в истории немного, и фамилия никогда не была широко распространённой — это редкий случай, когда прозвище не переросло в массовую фамилию. В современной России Шишиловы встречаются разрозненно, без ярко выраженного регионального гнезда, что типично для фамилий, образованных от не слишком лестных прозвищ: носители могли менять её при переездах или она просто не дала многочисленных ветвей.