Фамилия Шишило — одна из тех, где прозвище-основа говорит само за себя, а суффикс указывает на происхождение. В русском языке слово «шишило» (или «шиш») издавна означало вора, мошенника, разбойника, а также нечистого духа, черта. В словаре Даля «шиш» — это и остроконечный предмет (шишка, шип), и бродяга, и плут. Прозвище Шишило могли дать человеку с беспокойным, озорным характером или тому, кто промышлял не самым честным ремеслом.

Модель образования фамилии типична для украинской, белорусской и южнорусской традиции: суффикс -о при прозвищной основе. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто становятся притяжательными прилагательными («чей?» — Шишилов), форма Шишило — это застывшее прозвище в именительном падеже. Она не склоняется по падежам как типичная русская фамилия, что сразу выдаёт её юго-западное происхождение. В исторических документах XVII–XVIII веков на территории современной Украины и Беларуси нередко встречаются записи казаков и крестьян с таким прозвищем.

Есть и менее очевидная, но правдоподобная версия: связь с диалектным глаголом «шишить» — шептать, нашёптывать, сплетничать. В этом случае Шишило — тот, кто постоянно шепчется, распускает слухи. Такая трактовка встречается в работах ономастов, обращавших внимание на параллели с фамилиями типа Шептун или Шушун. Оба корня — и «воровской», и «шептунский» — сходятся в одном: прозвище не было ласкательным, а указывало на конкретную поведенческую черту.

Географически фамилия Шишило сегодня чаще всего встречается в западных областях России (Брянская, Смоленская), в Беларуси и на востоке Украины. Это согласуется с ареалом бытования фамилий с суффиксом -о, которые в центральной России со временем «обрусевали», превращаясь в Шишиловы. Поэтому если вы встретите Шишило, а не Шишилова, велика вероятность, что предки вышли из тех мест, где сохранялась старая форма прозвища.

Сословная принадлежность носителей фамилии по архивным данным неоднородна: среди Шишило встречались как крестьяне и казаки, так и мещане. Никакой исключительной знатности или, напротив, крепостной униженности фамилия не несёт — это типичное прозвище, ставшее родовым именем, которое закрепилось за разными социальными слоями в XVI–XVIII веках.