Фамилия Шишело звучит необычно для русского уха, и это подсказка: перед нами не типичная модель с суффиксами -ов или -ин. Окончание -о указывает на украинское или белорусское происхождение. В этих языках фамилии на -о часто образуются от прозвищ, причем суффикс -ел- (как в Шишело) встречается реже, чем -енк- или -ук-. Он мог означать принадлежность к чему-то или носителя признака, но чаще всего такие фамилии — это застывшее прозвище в форме именительного падежа.

Основа «шиш» многозначна, и тут возможны два основных толкования. Первое и самое прямое — от слова «шишка» (уменьшительное «шишка» → «шишело»). В славянских говорах «шишкой» называли не только нарост на дереве, но и человека важного, заметного, либо, наоборот, неловкого или с физическим изъяном (например, с шишкой на теле). Второе, более колоритное, — от «шиш» в значении «вор, мошенник, бродяга» (сравните: «шиш» — бес, черт, а в диалектах — еще и лазутчик, соглядатай). В украинском языке «шиш» — это еще и плут, хитрец. Прозвище Шишело могли дать человеку с неспокойным, плутоватым характером или тому, кто занимался не совсем честным промыслом.

Интересно, что фамилия Шишело встречается в основном в западных областях Украины и на юге Беларуси, что подтверждает ее региональную привязку. В России она редка и часто является следствием миграций XIX–XX веков. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имен (Иванов, Петров), Шишело — чисто прозвищная, мирская. Предок носителя, скорее всего, был человеком с яркой внешностью или характером, за что и получил такое меткое прозвище. Сословного барьера у фамилии не было: ее могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане.

Встречаются варианты написания: Шишелло (с удвоенной «л») или Шишило. Второй вариант, Шишило, более распространен в украинских документах и может быть родственным, но с другим суффиксом. Фамилия Шишело — не частотная, и это делает ее особенно интересной: она не «стерлась» от массового употребления и сохраняет связь с исходным прозвищем, которое сегодня уже почти забыто.