Фамилия Шишеловская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты, а затем и для русского дворянства и духовенства. Суффикс -ск- указывает на связь с местом: такую фамилию получал либо помещик, владевший деревней Шишелово или Шишелы, либо выходец из этого селения. Основа фамилии — топоним, который, в свою очередь, восходит к прозвищу или некалендарному имени Шишел.

Само слово «шишел» в русских говорах имеет несколько значений. В ономастике его связывают с глаголом «шишать» — шевелиться, копошиться, или с «шиш» — вор, плут, бродяга (отсюда «шиш» в карточной игре и «шиш» как бес). Однако есть и более прозаичная версия: в некоторых диалектах «шишел» — это шишка, нарост, или же человек с шишкой (например, горбун). Таким образом, прозвище Шишел могло указывать либо на беспокойный, суетливый характер, либо на хитрость, либо на физическую особенность. В любом случае, это прозвище было достаточно употребительным: от него образованы фамилии Шишелов, Шишалов и, через топоним, Шишеловский.

Фамилия Шишеловская — женская форма (носительница — женщина). Мужской вариант — Шишеловский. Географически фамилия редкая и привязана к западнорусским и белорусским землям. Встречается в исторических документах по Смоленской, Могилёвской и Витебской губерниям, где были селения с похожими названиями. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали крестьянам, фамилии на -ский изначально маркировали более высокий социальный статус — дворянство или духовенство. Поэтому предки Шишеловских, скорее всего, были либо мелкими помещиками, владевшими хутором Шишелово, либо священниками, получившими фамилию по названию прихода. В советское время фамилия стала встречаться шире, но до сих пор остаётся малочисленной и локальной.