Фамилия Шишмило — один из тех редких случаев, когда прозвище буквально «законсервировалось» в исходной форме, не обросло стандартными русскими суффиксами -ов или -ин. Вместо этого мы видим архаичную украинскую или белорусскую модель фамилии на -ило, которая обозначала деятеля по характерному действию или предмету. Такие фамилии (Курило, Палило, Ломило) обычно закреплялись за человеком, который постоянно что-то делал или имел отношение к названному объекту.

Основа «шиш» многозначна. Самое прямое толкование — «шишка», «выпуклость», «заострённый предмет». В славянских говорах «шишом» называли не только лесного черта, но и кол, острый шест, а также невысокого, юркого человека. Вторая часть — «мило» — может быть как глагольной основой (от «мить», то есть мять, давить), так и самостоятельным словом «мыло». Таким образом, прозвище Шишмило могло означать человека, который «мнёт шишки» (например, заготовитель хвойных шишек для топки или для дубления кож) или, в более грубом варианте, того, кто «давит шишки» — то есть ловкого, настырного малого, который досаждает окружающим.

Есть и менее очевидная версия. В некоторых польских и западнорусских диалектах «шиш» — это тайный доносчик, лазутчик. Тогда Шишмило — это «мыльный шиш», то есть скользкий, увёртливый человек, которого трудно поймать. Однако правдоподобнее выглядит бытовая версия: фамилия могла закрепиться за бортником или смолокуром, который добывал сосновую смолу и шишки для варки мыла — ремесло, требовавшее силы и сноровки.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современные Гродненская и Брестская области Беларуси, а также Волынь в Украине. В российских переписях Шишмило почти не встречается, что подтверждает её локальный, западнорусский характер. Суффикс -ило в этой фамилии не уменьшительный, а активный, деятельный: он превращает бытовое описание в прозвище, которое со временем стало наследственным именем рода.