Фамилия Шитра — одна из тех редких русских фамилий, которые проще всего понять, если сразу отбросить поиск «благородного» корня. Она образована не от церковного имени и не от названия профессии, а от прозвища, причём прозвища, скорее всего, нелестного.

В основе фамилии лежит прилагательное «шитрый». Это диалектный вариант слова «хитрый», распространённый в южнорусских и украинских говорах. Человека могли прозвать Шитрой за изворотливость, лукавство или склонность к обману. В старину такие прозвища давали не в обиду, а как меткую характеристику, которая закреплялась за человеком и переходила к его детям. Важно, что фамилия застыла в краткой форме прилагательного (Шитра), а не в привычной полной (Шитрый), что указывает на её прозвищное происхождение: в документах XVI–XVII веков часто писали просто «Ивашка Шитра».

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: прозвище Шитра перешло в фамилию без добавления суффиксов (-ов, -ин, -ский). Это так называемые «нестандартные» или «окаменевшие» фамилии, которые встречаются реже, чем фамилии на -ов. Они характерны для украинской и белорусской традиции, а также для юга России. Поэтому географически фамилия Шитра, скорее всего, привязана к Курской, Воронежской, Ростовской областям или к восточным областям Украины.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с украинским словом «шити» (шить). В этом случае Шитра могла быть искажением прозвища Шитва — швея, портной. Однако фонетически «шитра» дальше от «шитва», чем от «шитрый», и к тому же в украинском языке есть слово «шиття» (шитьё), но нет формы «шитра». Поэтому версия с «хитрым» выглядит убедительнее.

В современных источниках фамилия Шитра встречается крайне редко. Она не попала в сводные списки дворянских родов и не имеет известных исторических носителей. Это фамилия крестьянского или мещанского сословия, которую могли получить предки, служившие, например, приказчиками или торговавшие на ярмарках — то есть те, кому хитрость помогала выживать. Сегодня носители фамилии живут в основном на юге России и в Украине, но точная статистика отсутствует.