Фамилия Шкадакова — женская форма, а мужская — Шкадаков. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Шкадак. Слово это редкое, и его значение вызывает споры, но наиболее убедительная версия связывает его с диалектным глаголом «шкадать» — то есть плакать, хныкать, жаловаться. В некоторых говорах так говорили о человеке капризном, плаксивом или обидчивом. Соответственно, Шкадаком в старину могли прозвать ребёнка, который часто капризничал, или взрослого, склонного к постоянным жалобам на жизнь.

Модель образования проста: к основе Шкадак- добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов. Фамилии такого типа — самые распространённые в России. Они отвечали на вопрос «чей?»: Шкадаков буквально означал «сын Шкадака» или «человек из рода Шкадака». По этой же модели сложились тысячи фамилий от прозвищ, имён и профессий.

Есть и менее очевидная версия, которую приводят некоторые краеведы. В южнорусских говорах «шкада» или «шкадуля» — это нечто мелкое, крошечное, а также так называли небольшой улей или ларец. Тогда прозвище могло относиться к человеку маленького роста или к пчеловоду, державшему «шкады» — маленькие колоды для пчёл. Однако эта гипотеза не так надёжна: глагольная основа встречается в фамилиях чаще, чем предметная, и лучше объясняет сам корень «шкадак».

Фамилия Шкадаков встречается в основном на юге России и в Поволжье — в Воронежской, Ростовской, Волгоградской областях, а также на Кубани. Это указывает на то, что прозвище бытовало именно в диалектной среде чернозёмных и казачьих регионов. В центральных и северных областях России фамилия почти не фиксируется.

Сословной принадлежности у носителей фамилии не прослеживается: Шкадаковы могли быть и крестьянами, и мещанами, и казаками. Фамилия не дворянская, не купеческая по происхождению — она из народной среды, где прозвища давали по характеру или поведению.