Фамилия Шкалабан звучит необычно, и её происхождение, скорее всего, связано с прозвищем, а не с крестильным именем. Основа «шкалабан» или «шкалаба» — слово не из литературного русского языка, а из диалектов или западных говоров (украинского, белорусского, польского). Наиболее вероятная версия отсылает к польскому «szkałaba» или украинскому «шкалаба» — так в некоторых регионах называли щепку, занозу, острую палку или даже худого, костлявого человека. Тогда прозвище Шкалабан могли дать либо очень сухощавому человеку, либо тому, кто занимался щепным товаром (например, делал лучину или колол дрова).

Суффикс в фамилии отсутствует в привычном виде: окончание «-ан» в русских фамилиях встречается редко, чаще оно характерно для украинской модели прозвищ (Криволап, Шкалабан). Это указывает, что фамилия закрепилась в форме чистого прозвища без патронимического суффикса (-ов, -ин, -ский). Такие фамилии типичны для юго-западных земель Российской империи — современной Украины и Беларуси. Географически носители фамилии Шкалабан чаще всего встречаются в Гомельской и Брестской областях Беларуси, а также в Черниговской области Украины, что подтверждает западнорусский или украинский след.

Есть и менее правдоподобная, но любопытная версия: связь с тюркским «шкала» (чешуя, панцирь). Если предположить, что прозвище дали мастеру, изготавливавшему кольчуги или чешую для доспехов, то «шкалабан» могло означать «чешуйчатый» или «панцирный». Однако такая версия слабее, так как в тюркских языках нет прямого соответствия «шкалабан», и фамилия не встречается в регионах с сильным тюркским влиянием.

Социальный контекст фамилии — крестьянский или казацкий, без дворянских корней. В ревизских сказках XIX века Шкалабаны записаны как мещане и государственные крестьяне в Могилёвской губернии. Фамилия редкая, не аристократичная, но зато сохранила живую диалектную основу, которая даёт ключ к внешности или занятию предка.