Фамилия Шкалыгин образована от прозвища, а не от крестильного имени, и в этом её главная особенность. Основа — «шкалыга» — слово редкое, но прозрачное для русского уха. В северных и сибирских говорах шкалыгой называли колышек, палку, заострённый шест, а также невысокого, сухопарого человека — как бы «щепку», «занозу». Прямое значение прозвища — «худой, жилистый, невзрачный на вид». Второй, менее вероятный вариант — прозвище по занятию: шкалыжить значило «шататься без дела, побираться», и тогда Шкалыга — бродяга или попрошайка.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шкалыгин — «сын Шкалыги», то есть потомок человека с таким прозвищем. Модель типична для русских фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а или -я. В этом плане фамилия стоит в одном ряду с Шишкин, Косолапов, Гулягин — все они восходят к прозвищам с яркой бытовой или внешней характеристикой.

Географически фамилия тяготеет к северу и северо-востоку европейской России. В переписных книгах XVII века встречаются Шкалыгины среди крестьян Вятской и Пермской губерний — регионов, где говоровая лексика сохраняла архаичные и редкие слова. В более поздних метрических книгах фамилия фиксируется также в Костромской и Вологодской губерниях. Дворянских родов с такой фамилией не известно: Шкалыгины — почти наверняка крестьянский или посадский род.

Словообразовательная модель проста, но небанальна: основа «шкалыг-» не имеет параллелей в литературном языке, и это делает фамилию диалектно окрашенной. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Шкалыгин — единственная в своём роде: нет ни Шкалыговых, ни Шкалыгиных в другой суффиксальной форме. Это дополнительный аргумент в пользу того, что прозвище было локальным и не вышло за пределы узкого говора.

Итог: фамилия Шкалыгин — редкий случай, когда прозвище сохранило в основе слово, почти исчезнувшее из живого языка. Предки носителя — скорее всего, крестьяне Русского Севера, а прозвание получили за худощавое телосложение или, реже, за образ жизни.