Фамилия Шкандыло — один из тех редких случаев, когда основа слова почти не оставляет сомнений в происхождении прозвища. В её основе лежит украинский или южнорусский глагол «шкандыбати» — хромать, прихрамывать, идти вразвалку или с трудом. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, имел заметную хромоту или неловкую, раскачивающуюся походку. В некоторых говорах «шкандыба» — это и есть хромой человек или тот, кто ходит, приволакивая ногу.

Модель образования фамилии — типичная для восточнославянских фамилий на -о. Форма Шкандыло — это застывшее прозвище в именительном падеже, без добавления патронимических суффиксов (-ов, -ин), что характерно для украинской и белорусской ономастики, а также для юга России. Фамилии такого типа (Кривонос, Непийвода, Шкандыло) часто закреплялись за человеком напрямую по его характерной черте.

Интересно, что в отличие от многих «говорящих» фамилий, которые со временем могли переосмыслиться, Шкандыло сохранило прямую связь с физическим недостатком. В дореволюционной крестьянской среде прозвища, указывающие на внешность или здоровье, были обычным делом — их не считали обидными, они служили для точной идентификации человека в общине. Поэтому предок носителя фамилии мог быть не просто хромым, а человеком с ярко выраженной, запоминающейся походкой.

С географической точки зрения фамилия встречается в основном в западных и южных регионах бывшей Российской империи: на Украине, в Белоруссии, в Брянской и Курской областях. Вариативность написания (Шкандыба, Шкандыбенко) встречается, но форма Шкандыло — одна из самых устойчивых. Встретить её за пределами этих регионов можно, но это скорее результат миграции конца XIX — начала XX века.

Каких-либо сведений о дворянском происхождении или принадлежности к известным историческим родам у фамилии Шкандыло нет. Это типичная «народная» фамилия, возникшая в среде крестьянства и казачества. Её носители — это люди, чей предок выделялся среди односельчан не богатством или титулом, а своей походкой, которая и осталась в фамилии на века.