Фамилия Шкарстан — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён или распространённых профессий, Шкарстан, скорее всего, имеет искусственное или книжное происхождение, либо является сильно искажённым вариантом другой фамилии.

Первый и самый вероятный путь — топонимический. Фамилия могла быть образована от названия географического объекта. В Западной Украине и Польше встречаются топонимы с корнем «шкарст» или «шкарш», но наиболее прямое созвучие — с рекой Шкарстан в бассейне Тисы (современная Румыния). Если предок носителя фамилии был выходцем из тех мест, то «Шкарстан» — это прозвище по месту жительства, которое закрепилось как фамилия. Суффикс «-ан» в таком случае указывает на принадлежность к местности или роду (ср. поляк — из Польши, волжанин — с Волги).

Вторая версия связывает фамилию с семинарской традицией. В духовных училищах XVIII–XIX веков будущим священникам нередко давали «благозвучные» фамилии на латинский или греческий манер. Шкарстан могло быть искусственно образовано от латинского scarus (вид рыбы-попугая) или от scartum (кожа, оболочка) с добавлением суффикса. Такие фамилии часто были «кабинетными» и не имели бытового значения, а лишь указывали на сословие семинариста.

Третья, менее вероятная версия — диалектная. В северных русских говорах слово «шкар» означало «сор», «отбросы», а «шкарстан» могло быть прозвищем неопрятного или скупого человека. Однако эта гипотеза слаба, так как суффикс «-стан» нехарактерен для русских прозвищных фамилий (обычно -ов, -ин, -их). Скорее всего, мы имеем дело с ошибочным сближением.

Модель образования фамилии — без суффикса -ов/-ин, что само по себе редкость для русского ономастикона. Фамилии на -ан (Шкарстан, Лапустан, Бурхан) чаще всего указывают на неславянское происхождение основы или на искусственную, книжную природу. С уверенностью можно сказать, что предки носителей этой фамилии вряд ли были крестьянами или ремесленниками — скорее, это священники, мелкие чиновники или выходцы с запада Российской империи.