Фамилия Шкерстен — редкий случай, когда основа почти наверняка не славянская, а балтийская или западнославянская. Если смотреть на типичные фамильные суффиксы, то бросается в глаза окончание -ен. В русских фамилиях оно почти не встречается в чистом виде (за исключением украинских и белорусских форм на -енко), зато характерно для фамилий польских, литовских и латышских. Шкерстен вполне могла возникнуть на территории бывшей Речи Посполитой или в Прибалтике.

Основа «шкерст» прозрачно соотносится со словом «шерсть» в разных языках. В литовском есть «šer̃stas» (щетина, жёсткая шерсть), в польском — «sierść» (шерсть, волосы животного). Фамилия могла быть прозвищем человека, который обрабатывал шерсть, торговал ею или даже просто имел густые, жёсткие волосы. Такие прозвища по роду занятий — скорняк, чесальщик шерсти, валяльщик — давали устойчивые фамилии. Второй вариант, менее вероятный, но возможный: прозвище от литовского «škarstas» (гроб) или польского «szkarada» (уродство), но это уже натяжка, так как фонетика Шкерстен ближе именно к шерсти.

По суффиксу -ен можно предположить, что фамилия прошла через адаптацию в русской среде. В польском варианте она звучала бы как Шкерстень или Шерстень, а окончание -ен — это либо латышская огласовка (в латышском много фамилий на -енс, -ен), либо результат упрощения при записи в российских документах. Географически фамилия тяготеет к западным губерниям Российской империи: Виленской, Ковенской, Гродненской, а также к Латгалии. В современной России она встречается единично, чаще — в Латвии и Литве.

Сословная принадлежность носителей Шкерстен, скорее всего, была мещанской или крестьянской. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет. Это не значит, что предки были бедны — ремесленники по шерсти, особенно в городах, составляли зажиточный слой. Но фамилия осталась в своей ремесленной нише и не ушла в аристократию. Единственное, что можно сказать с уверенностью: человек по прозвищу Шкерстен был тесно связан с шерстью — либо её добывал, либо обрабатывал, либо носил одежду из неё, за что и получил своё имя.